A Castiglione del Lago in provincia di Perugia, il Club velico Castiglionese il 7 dicembre 2008 organizza la Regata della castagna, che pertirà da viale Brigate Garibaldi. Castiglione del Lago è un piccolo centro etrusco, fondato agli inizi del VI secolo a.C., del periodo romano restano i ruderi di una grande villa a terrazze. La chiesa di Santa Maria Maddalena, costruita nell'800 da Giovanni Caproni, conserva una Madonna in Trono del 1500, una Madonna del Latte del '300 ed affreschi ottocenteschi. In Piazza Mazzini si trova il Palazzo del Capitano del Popolo e la chiesa di San Domenico di Guzman, il cui interno presenta un ambulacro destinato a tomba dei Della Corgna (Duchi di Castiglione del Lago), dove è sepolto il poeta Cesare Caporali. In Piazza Gramsci si trova il Palazzo Della Corgna, sede del Comune. Fatto costruire da Ascanio intorno al 1560, venne completato dai suoi successori che lo trasformarono in una piccola reggia. La vicinanza tra il Palazzo e la Rocca del Leone, collegate da un suggestivo camminamento, conferisce all'insieme un carattere tipicamente feudale. Di notevole importanza la decorazione pittorica dell'interno. La Rocca del Leone, che costituisce uno dei più interessanti esempi dell'architettura militare del Medioevo umbro, è considerata nel '500 tra i castelli europei più difficili da espugnare. L'edificio è collocato su uno sperone calcareo che predomina tutto il Trasimeno.